Артист ансамбля в Театре на Таганке Олег стал первым претендентом в ток шоу Давай поженимся 26 декабря 2011 года. Олегу 35 лет. По гороскопу он лев. Имеет свой сольный проект. Предупреждает, что любит спать до полудня. Мечтает увидеть Землю из космоса и испытать невесомость. С Викторией Олег встречался ещё до того, как она стала известной певицей, и до сих пор хранит тёплые воспоминания об их отношениях. Надеется, что повзрослев, они смогут по-новому взглянуть друг на друга.
Василиса Володина сказала, что Олег не может составить партию Виктории, они будут друг друга раздражать. Олег и Виктория были знакомы очень давно. Олег рассказал, что никогда не был женат. В качестве подарка Олег спел для Виктории свою песню. Василиса Володина сказала, что Олег очень сложный мужчина для отношений, и ему нужна другая женщина. А Роза Сябитова сказала, что Вика может «провыбираться» и пообещала найти Олегу невесту.