Учитель итальянского языка, переводчик и музыкант Олег стал претендентом в ток шоу Давай поженимся 23 октября 2012 года. Олегу 32 года. Знак зодиака близнецы. Любит Россию. Живет в Санкт-Петербурге. Мечтает о русской жене. Считает себя страстным и романтичным мужчиной. Любит красное вино и вкусно поесть. Предупреждает, что еще не нагулялся, поэтому девушка не должна ограничивать его свободу. Первые отношения не сложились, потому что Олег был не готов к семейной жизни. А вторые отношения закончились, когда возлюбленная ему надоела. Надеется, что Ольга никогда ему не наскучит.
Считает, что у женщины должны быть отдельные свои увлечения. Говорит, что привык к русской ментальности и готов платить за женщину в ресторанах. Подруга Олега рассказала, что он никогда не стоит на месте и рутина его семье не грозит. Сказал, что не любит говорить о своей недвижимости в Италии, так как боится меркантильных женщин. В качестве подарка сыграл для Ольги на гитаре. Подруга Ольги сказала, что Олег мил, но в России тоже много хороших мужчин.