Директор концертного агентства Олег стал одним из претендентов в ток шоу Давай поженимся 15 сентября. Олегу 43 года. По гороскопу он скорпион. Пьёт мохито, осваивает сложные спуски на горных лыжах и играет на гитаре. Предупреждает, что оно обидчивый и скрытный. Мечтает открыть ток-шоу-клуб и найти православную жену. Первый брак Олега разрушила его карьера, второй – измена супруги. Надеется, что с Еленой они сработаются на славу.
Олег сказал, что он не хочет встречаться с представительницей шоу-бизнеса, а Елена ему нравится как женщина. В качестве подарка Олег устроил для Елены шоу-программу. Василиса Володина отметила, что Олег произвёл впечатление породистого человека.