Преподаватель по актёрскому мастерству и художественный руководитель детского коллектива Дмитрий претендент в ток шоу Давай поженимся 29 апреля. Дмитрию 40 лет. По гороскопу он лев. Занимается смешанными единоборствами и следит за питанием. Мечтает о финансовой независимости, признаётся, что его чрезмерная общительность может вызвать ревность. Дмитрий сильно заскучал в браке и подал на развод. Следующие отношения закончились два месяца назад из-за ревности избранницы. Дмитрий надеется, что Ольга окажется той женщиной, которая сможет его удержать.
Дмитрий рассказал, что прожил в браке семь лет, но однообразие ему надоело. Ольга спросила, может ли он гарантировать, что не бросил её, Дмитрий на это ответил, что гарантий не может давать никто. Дмитрий подарил Ольге выступление детского коллектива. Лариса Гузеева посчитала уход Дмитрия от жены ужасным поступком. Василиса Володина добавила, что Дмитрий сложный жених и очень критичен к женщинам.