В ток шоу давай поженимся 23 апреля 2012 года 28-летний Сергей ищет лёгкую на подъём девушку. За его внимание боролись Наталья, Анна и Ольга. Сергею 28 лет. По гороскопу он Козерог. Его гражданская жена имела непредсказуемый характер и множество хобби, устав от её перепадов, отменил предстоящую свадьбу. Сергей старший менеджер в компании по программному обеспечению. Вкладывает деньги в акции. Часто бывает в командировках в Лас-Вегасе, Токио и Мюнхене. Мечтает после сорока лет уехать из Москвы. Сергей считает себя стеснительным, поэтому ищет раскрепощённую и активную девушку. Готов взять в жёны и бухгалтера, и танцовщицу гоу-гоу, главное, чтобы она была из благополучной семьи.
Сергей уже был на программе, но девушка его не выбрала. Впрочем, они всё равно продолжили общение. Сергей сказал, что его девушка хотела, чтобы он постоянно о ней заботился, а ему хотелось более активную партнёршу. Когда она стала заговаривать с ним о свадьбе, Сергей откровенно сказал ей, что ему это не нужно. Расстались более двух лет назад, и с тех пор у Сергея не было серьёзный отношений. Герой отметил, что его девушка должна любить его и чем-то жертвовать ради него. Лариса Гузеева посоветовала Сергею искать воспитанную девушку, причём неважно, из какой семьи она будет. Подруги посоветовали Сергею выбирать Ольгу, с этим согласились Лариса Гузеева и Роза Сябитова. Василиса Володина добавила, что лучшая совместимость у Сергея с Ольгой.