В ток шоу Давай поженимся 01.08.2013 39-летний Олег женится на голубоглазой общительной девушке с правильными понятиями о семье и выразительным взглядом. Олег не обратит внимания на девушку с мужскими манерами и не сможет смириться с ночным графиком работы избранницы. За его внимание боролись Ольга, Юлия и Карина. Музыкальное поздравление – Полина Гриффис. Олегу 39 лет. Знак зодиака Весы. За шесть лет неофициального брака так и не дождался от жены совместных детей и решил прервать отношения. Олег – юрист в консалтинговой компании. Защищает диссертацию по финансовому праву. Гордится тремя высшими образованиями. Мечтает получить статус адвоката и жениться. Предупреждает, что не потерпит равнодушия в свой адрес. Олег не обратит внимания на девушку с мужскими манерами и не сможет смириться с ночным графиком работы избранницы. Женится на голубоглазой общительной девушке с правильными понятиями о семье и выразительным взглядом.
Олег увёл свою возлюбленную от мужа и стал жить с ней и её ребёнком. Олег ищет хорошую, добрую и ласковую девушку, живущую в Юго-Западном административном округе. Хочет, чтобы она ждала его дома с борщом. Роза Сябитова отметила, что Олегу будет сложно найти пару, так как он «закоренелый холостяк», Лариса Гузеева, напротив, отметила, что Олег очень понятный.